كان لعمر بن الخطاب من الصفات ما يجعله أحد رجلين في الجاهلية عناهما صلى الله عليه و سلم بقوله "اللهم أيد الإسلام بأحب العمرين إليك عمرو بن هشام (أبو جهل) أو عمر بن الخطاب، وقد استجاب الله دعوة نبيه فاعتنق عمر بن الخطاب الإسلام
خرج عمر يوما يعترض رسول الله صلى الله عليه و سلم فوجده يقرأ سورة الحاقة فوقف خلفه وأخذ يتعجب من نظم القرآن وظنه شعرا، فتلى رسول الله صلى الله عليه و سلم إنه لقول رسول كريم * وَمَا هُوَ بِقَوْلِ شَاعِرٍ قَلِيلا مَّا تُؤْمِنُونَ فظنه كاهناً فتلى صلى الله عليه و سلم وَلا بِقَوْلِ كَاهِنٍ قَلِيلا مَّا تَذَكَّرُونَ * تَنزِيلٌ مِّن رَّبِّ الْعَالَمِينَ
يقول عمر"فوقع الإسلام في قلبي"وكان هذا أول اتجاه منه إلى الإسلام
كان المهاجرون إلى الحبشة يخرجون من مكة سراً خوفاً من بطش قريش وكانت أم عبد الله بنت أبي حثمة قد أسلمت هي وزوجها عامر وأرادو الخروج إلى الحبشة، تقول أم عبد الله "والله إنا لنرتحل إلى أرض الحبشة وقد ذهب عامر في بعض حاجتنا إذ أقبل عمر وهو على شركه حتى وقف علي وكنا نلقى منه البلاء أذى وشدة، فقال: أتنطلقون يا أم عبد الله ؟ قلت نعم، والله لنخرجن في أرض الله، فقد آذيتمونا وقهرتمونا حتى يجعل الله لنا فرجا فقال:صحبكم الله ورأيت له رقه وحزنا، فلما عاد عامر أخبرته وقلت له لو رأيت عمر ورقته وحزنه علينا، قال:أطمعت في إسلامه ؟ قلت :نعم : فقال لا يسلم حتى يسلم حمار الخطاب، لما كان يرى من غلظته وشدته على المسلمين
والممعن في موقف عمر، من أم عبد الله يجد أنه قارب الوصول إلى الإسلام، فرقته غير المألوفة وحزنه على هجرة المسلمين، و عدم تعرضه لهم ودعاؤه لهم بالخير، ليس ذلك حال من أكل الحقد قلبه، و أعمى الضلال بصره من أعيان الشرك من أهل مكة
أما السبب المباشر لإسلامه، فهناك روايتان إحداهما يرويها عمر عن إسلامه فيقول: كنت صاحب خمر في الجاهلية أحبها وأشربها وكان لنا مجلس يجتمع فيه رجال من قريش، فخرجت ليلة أريد جلسائي، فلم أجد منهم أحداً، فقلت لو أني جئت فلاناً الخمار لعلي أجده عنده خمراً فأشرب منها، فجئته فلم أجده فقلت ؟ لو أني جئت الكعبة فطفت بها، فجئت المسجد لأطوف، فإذا رسول الله صلى الله وعليه وسلم قائم يصلي، وكان إذا صلى استقبل الشام وجعل الكعبة بينه وبينها فقلت لو أني استمعت إلى ما يقول محمد هذه الليلة ولئن دنوت منه لأروعنه فدخلت تحت ثياب الكعبة ومشيت حتى أصبحت أمام رسول الله صلى الله وعليه وسلم، وليس بيني وبينه غير ثياب الكعبة، فلما سمعت القرآن رق له قلبي، فبكيت فلم أزل واقفاً في مكاني حتى انتهي رسول الله صلى الله وعليه وسلم من صلاته وانصرف، فتتبعته حتى أدركته فلما سمع رسول الله صلى الله وعليه وسلم حسي عرفني، فظن أني تبعته لأؤذيه، فزجرني وقال: ما جاء بك يا ابن الخطاب في هذه الساعة ؟ قلت لأومن بالله ورسوله وبما جاء من عند الله، فحمد الله وقال:قواك الله يا عمر ومسح صدري ودعا لي بالثبات
أما الرواية الثانية فتذكر أن عمر خرج يوما متوشحاً سيفه يريد محمدا فقابله في الطريق نعيم بن عبد الله، ولما علم بمقصده، قال له: والله لقد غرتك نفسك يا عمر، أترى بني عبد مناف تاركيك تمشي على الأرض وقد قتلت محمدا ومن الأجدر بك أن تقوم أهل بيتك أولا فإن أختك فاطمة وزوجها سعيد ابن زيد قد أسلما، فتوجه عمر من فوره إليهما وكان عندهما خباب بن الأرت يعلمها القرآن، فلما سمعوا صوته أختبأ خباب وخبأت فاطمة الصحيفة التي كانوا يقرأونها فسألها عمر عما سمع عن صبأهما واتباع محمد وبطش بزوج أخته فقامت أخته لتكفه عن زوجها فضربها وشجها حتى سال الدم من رأسها فقالت: نعم أسلمنا وآمنا فاصنع ما بدالك، فلما رأى ما فعله بأخته ندم وطلب منها أن تعطيه الصحيفة التي كانوا يقرأونها لينظر ما الذي جاء محمد وحلف لها بآلهته أنه لا يمسها بسوء فطمعت في إسلامه وقالت له إنك نجس لأنك مشرك و لا يمسها إلا المطهرون فقام فاغتسل فأعطته الصحيفة فلما قرأ منها صدراً، قال: ما أحسن هذا الكلام وأكرمه فلما سمع خباب منه ذلك، خرج من مخبئه، وقال :"والله يا عمر إني أرجو أن يكون قد خصك الله بدعوة نبيه، فإني سمعته أمس يقول، اللهم أيد الإسلام بأبي الحكم بن هشام،أو بعمر بن الخطاب، فالله الله ياعمر"فسأله عن مكان رسول الله صلى الله وعليه وسلم فأخبره بأنه مع أصحابه عند الصفا في دار الأرقم بن أبي الأرقم، فذهب إليهم وطرق الباب فنظر صحابي جليل مع خلل الباب فوجده عمر بن الخطاب متوشحا سيفه، فقال حمزة :إإذن له يا رسول الله ان كان يريد خيرا بذلناه له وان كان يريد شرا قتلناه بسيفه فأخذه الرسول من مجمع ردائه وجذبه جذبة شديدة وقال:ما جاء بك يا بن الخطاب فوالله ما أرى أن تنتهي حتى ينزل الله بك قارعة، فقال عمر يا رسول الله جئتك لأومن بالله ورسوله وبما جاء من عند الله فكبر رسول الله وكبر المسلمون معه
وكان إسلام عمر فاتحة خير للإسلام والمسلمين، سأل عمر رسول الله صلى الله عليه و سلم ألسنا على الحق يا رسول الله إن متنا أو حيينا، قال:بلى والذي نفسي بيده إنكم على الحق متم أو حييتم، فقال عمر: ففيم الاختفاء، والذي بعثك بالحق لتخرجن، فخرج رسول الله والمسلمون خلفه في صفين على أحدهما حمزة وعلى الآخر عمر، ولهما كديد-غبار الطريق الذي اثارته اقدامهم عند المشي- كأنه كديد الطحين، فدخلوا المسجد الحرام وقريش تنظر إليهم وتعلوها كآبة، ولا يجرؤ سليط منها ولا حكيم أن يقترب من صفين فيهما هذان وصلى المسلمون حول الكعبة أمام أعين قريش، ومن يومها أصبحوا قوة ظاهرة، وأضحى المجتمع المكي فرقتين، فرقة مسلمة وأخرى مشركة، ولذا لقب الرسول صلى الله عليه و سلم عمر بالفاروق لأن الله فرق به بين عهدين في الرسالة الإسلامية
وكان ظهور المسلمين بمكة وممارسة شعائرهم علانية حول الكعبة غصة في حلق قريش، فقد خشيت على فتيانها أن يستهويهم هذا الدين فينجذبون إليه خاصة وأن شعائره أصبحت تمارس أمامهم، لذا تعمدت قريش إيذاء المسلمين بالكعبة غير مبالية بحرمتها ولم يمنع هذا الإيذاء المسلمين من غشيان المسجد الحرام والصلاة فيه